Шпаргалка по органической химии (6 стр.)
Реакция присоединения, характерная для всех алкенов:
Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия – при комнатной температуре.
Реакция гидрирования, или гидрогенизация, – это присоединение водорода к веществу.
При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.
Дихлорэтан – это жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества.
Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды.
Галогенопроизводные углеводороды можно получить двумя путями:
Реакция протекает в присутствии катализатора – серной кислоты.
Сначала происходит присоединение серной кислоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этилсерной кислоты.
Затем этилсерная кислота при взаимодействии с водой образует спирт и кислоту.
Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, которые содержатся в газах крекинга нефти (попутных газах), а также в коксовых газах.
Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться при обычной температуре.
При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью.
Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода и воды: С 2 Н 4 + 3O 2 → 2СO 2 + 2Н 2 О.
12chemist: Задание Б-3
Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова
В результате этой реакции происходит насыщение атомов углерода водородными атомами до предела.
Реакции гидрирования – это реакции, в которых происходит присоединение водорода к веществу.
Характерные черты реакции гидрирования: 1) в процессе гидрирования атомы углерода при двойной связи из состояния sр-гибридизации переходят в состояние sр-гибридизации; 2) изменяется пространственное строение молекулы; 3) из плоской молекулы этилена при гидрировании образуется объемная молекула этана.
При ионном присоединении галогеноводорода к двойной углерод-углеродной связи несимметричного алкена водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше водородных атомов, а атом галогена – к тому атому углерода, где их меньше.
Влиянием метильного радикала на двойную связь и обусловливается тот факт, что присоединение идет не произвольно, а в определенном направлении.
Атом углерода смещает в свою сторону электронную плотность связей с атомами водорода и приобретает частичный отрицательный заряд. Электронная плотность связи радикала с соседним атомом углерода смещается в сторону последнего, а это образует смещение весьма подвижного облака π-связи к крайнему атому углерода.
§ 4. Алкены. Этилен
Как вы уже знаете, при дегидрировании этана образуется этилен — родоначальник гомологического ряда алкенов.
Потеря двух атомов водорода приводит к образованию между атомами углерода не одинарной, а двойной связи:
Так как валентности атомов углерода в этилене и его гомологах не до предела насыщены атомами водорода, то такие соединения называют непредельными.
Если сравнить общие формулы алканов и алкенов, нетрудно заметить, что их состав отличается на два атома водорода:
Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают родовым суффиксом в его названии.
Этилен — родоначальник гомологического ряда алкенов (табл. 3). Строение молекулы этилена представлено на рисунке 14. Нетрудно заметить, что молекула этилена имеет плоскостное строение. Аналогично и у всех алкенов по месту расположения двойной связи фрагмент молекулы будет иметь плоскостное строение.
Начиная с третьего члена гомологического ряда алкенов, содержащего в молекуле четыре атома углерода, появляется изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи:
Для алкенов характерна межклассовая изомерия с углеводородами другого класса, имеющего такую же общую формулу СnН2n, — циклоалканами. Особенностью химического строения циклоалканов является наличие замкнутой цепочки атомов углерода — цикла, например:
Попова Л. | Углеводороды. 10 класс | Журнал «Химия» № 17/2009
Повышенный уровень сложности. 46. Этилен реагирует с 1) Сu 4) KMnO4 2) Br2 5) H2O 3) Cu(OH)2 6) Mg(OH)2
53.Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, преимущественно образующимися в результате их взаимодействия.
| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ | ||
| А) | СН2=СН ─ СН3 + HBr → | 1) | СН2Br ─ СН2 ─ СН3 |
| Б) | СН2=СH ─ СН2F + HBr → | 2) | СН3 ─ СНBr ─ СН3 |
| В) | СН2=СН ─ СН3 + Br2(водн.) → | 3) | СН3 ─ СHBr ─ СН2F |
| Г) | СН2=СН ─ СН3 + Br2 | 4) | СН2Br ─ СH2 ─ СН2F |
| 5) | СН2Br ─ СНBr ─ СН3 | ||
| 6) | СН2=СН ─ СН2Br + HBr | ||
| А | Б | В | Г |
54.Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, преимущественно образующимися в результате их взаимодействия.
| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ | ||
| А) | СН2=СН-СН2-СН3 + HСl → | 1) | СН2Cl-СН2-CH2-СН3 |
| Б) | СН2=СН-СН2-СН3 + HCl | 2) | СН3-СНCl-CH2-СН3 |
| В) | CH3-СН=СH2 + H2O | 3) | СН3-СНOH-СН3 |
| Г) | СН3-СНCl-CH2-СН3+КОН(спирт.р-р)→ | 4) | СН3-СН2-СН2OH |
| 5) | СН2=СН-СН2-CH3 + KCl + H2O | ||
| 6) | СН3-CH=СН-СН3 + KCl + H2O | ||
| А | Б | В | Г |
55.Установите соответствие между схемой реакции и продуктом (продуктами) окисления алкена, преимущественно образующимся (образующимися) в результате реакции.
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ (ПРОДУКТЫ) ОКИСЛЕНИЯ АЛКЕНА | ||
| А) | СН2=СН2 + О2 → | 1) | CO2 + H2O |
| Б) | СН2=СН2 + О2 | 2) | СН2(OH)-СН(OH)-CH3 |
| В) | СН2=СН-СН3 + KMnO4 | 3) | СО2 + СН3-СООН |
| Г) | СН2=СН-СН3 + KMnO4 | 4) | С2Н5-СООН |
| 5) | Н2С─СН2 \ О / | ||
| А | Б | В | Г |
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ (ПРОДУКТЫ) ОКИСЛЕНИЯ АЛКЕНА | ||
| А) | СН2=СН2 + О2 → | 1) | CO2 + H2O |
| Б) | СН2=СН2 + О2 | 2) | СН2(OH)-СН(OH)-CH3 |
| В) | СН2=СН-СН3 + KMnO4 | 3) | СО2 + СН3-СООН |
| Г) | СН2=СН-СН3 + KMnO4 | 4) | С2Н5-СООН |
| 5) | Н2С─СН2 \ О / | ||
| А | Б | В | Г |
